Les gens aiment la douceur du sucre, mais la chose la plus sucrée n'est pas le sucre ?丨La chimie du goût

La douceur est un goût agréable qui rend les gens heureux. Son essence biologique réside dans l'interaction entre les molécules sucrées et les récepteurs sucrés, qui activent ensuite la zone de récompense du cerveau pour libérer le neurotransmetteur dopamine après un processus de transmission complexe. Du point de vue de la structure chimique, les molécules sucrées peuvent être divisées en : glucides (sucre, dérivés de sucre, alcools de sucre, glycosides), acides aminés (dipeptides, protéines), sulfamides, etc. La valeur sucrée est étroitement liée à la structure moléculaire. Cet article explique différents types de molécules sucrées et leur douceur au niveau de la structure moléculaire, et voyez quelle substance est la plus sucrée ?

Écrit par Shi Min (Changzhou No. 1 Middle School), Jiang Xuefeng (École des sciences et de l'ingénierie moléculaires chimiques, Université normale de Chine de l'Est)

L’aigre, le sucré, l’amer, le salé et l’umami sont les cinq goûts de base des humains. Les gens naissent avec une préférence pour le sucré [1]. Selon Shuowen Jiezi, « Yan signifie beauté. Langue signifie le sens de la douceur. » C'est-à-dire que la langue peut goûter le sucré. Le mécanisme biologique de la douceur est à peu près le suivant : les molécules sucrées activent les récepteurs sucrés (récepteurs T1R2/T1R3) sur les papilles gustatives de l'épithélium de la langue, qui à leur tour activent les protéines G et la phospholipase Cβ2. L'inositol triphosphate obtenu par l'hydrolyse du Cβ2 induit la libération de Ca2+ intracellulaire, suivie d'une dépolarisation de la membrane cellulaire et d'une libération de neurotransmetteurs, produisant ainsi de la douceur [2].

Au niveau chimique, les scientifiques ont résumé et continuellement révisé et complété la théorie pertinente de la structure moléculaire et de l'activité :

(1) En 1963, Shallenberger a proposé la théorie AH-B, qui stipule que les molécules sucrées doivent avoir à la fois un groupe donneur d'hydrogène AH (tel qu'un groupe hydroxyle, un groupe amino, etc.) et un groupe accepteur d'hydrogène B (tel qu'un atome d'oxygène, un atome d'azote, etc.), et la distance entre le H (proton d'hydrogène) du groupe AH et B est de 0,25 à 0,40 nm (Figure 1(a)). L'unité AH-B de la molécule sucrée interagit avec l'unité AH-B du récepteur sucré pour produire le goût [3].

(2) En 1972, Kier a complété la théorie AH-B et a proposé la théorie du triangle AH-BX, qui stipule que la présence d'un groupe hydrophobe X, AH, B et X dans une molécule détermine conjointement la douceur de la molécule [4] (Figure 1 (b)). Les distances entre X et A et B sont respectivement de 0,35 nm et 0,55 nm. Cependant, des études ultérieures ont montré que cette théorie n’avait pas de signification universelle.

(3) En 1991, Tinti a également proposé la théorie multi-sites, selon laquelle le récepteur du goût sucré possède au moins huit points de reconnaissance qui interagissent avec les parties correspondantes des molécules du goût sucré pour produire de la douceur. Par exemple, l’aspartame interagit avec le récepteur à neuf sites (Figure 1 (c)) [5, 6].

On peut voir que la douceur est liée au coefficient de partage lipide-eau de la molécule. Lorsque la molécule atteint un équilibre lipophile-hydrophile, elle interagit fortement avec les récepteurs du goût sucré et présente une forte douceur[7]. Il convient de souligner que les structures tridimensionnelles des récepteurs individuels du goût sucré et des complexes molécule-récepteur n'ont pas encore été obtenues, de sorte que la théorie ci-dessus n'a pas été entièrement vérifiée et présente certaines limites [8].

Figure 1 (a) Théorie AH-B, (b) Théorie AH-BX, (c) Théorie multipoint

À ce jour, il existe plus de 20 molécules sucrées couramment utilisées, telles que les sucres (saccharose), les dérivés de sucre (sucralose), les alcools de sucre (sorbitol), les glycosides (stévioside), les dipeptides (aspartame), les protéines (thaumatine), les sulfamides (saccharine), etc. La douceur d'une solution de saccharose à 5 % à température ambiante est généralement définie comme 1, et d'autres molécules sucrées sont comparées à celle-ci pour obtenir des valeurs de douceur. La douceur d'un aliment est généralement mesurée par une moyenne de plusieurs dégustations effectuées par un inspecteur, de sorte que la valeur de douceur est affectée par des facteurs subjectifs. Récemment, une langue électronique a été développée pour simuler le goût humain et peut évaluer la douceur de manière plus objective, mais la technologie est encore immature[9].

Le sucre apporte un sentiment de bonheur aux gens, mais une consommation excessive peut conduire à l’obésité et même à des maladies (comme le diabète). Le mécanisme est que les molécules de sucre en excès sont décomposées dans le corps pour produire une énergie « abondante ». On estime que d’ici 2030, 2,16 milliards de personnes seront touchées par l’obésité[10]. Le concept de mode de vie hypocalorique a apporté des opportunités pour le développement d’édulcorants sans sucre et a favorisé le développement diversifié de la chimie sucrée.

01

Sucres, alcools de sucre, glycosides

1.1 Sucres et leurs dérivés

On pense généralement que la douceur provient du sucre (également appelé glucides), le saccharose étant le plus courant. La structure chimique est attribuée à deux groupes hydroxyles adjacents qui sont proches dans l'espace, satisfaisant la théorie AH-B, avec un groupe hydroxyle agissant comme AH et l'atome d'oxygène de l'autre groupe hydroxyle agissant comme B (Figure 2, en haut). Le fructose et le glucose produits après l'hydrolyse du saccharose sont également conformes à la théorie AH-B, avec des niveaux de douceur de 1,1 à 1,8 et de 0,5 à 0,8 respectivement. La douceur du maltose, un autre sucre naturel utilisé dans la vie quotidienne, a également un soutien théorique. Après décomposition, il produit deux molécules de glucose, qui proviennent de l'hydrolyse de l'amidon (un polysaccharide non sucré). C’est pourquoi l’amidon a un goût sucré après avoir été mâché (figure 2 ci-dessous).

Figure 2 Sucres courants et leur pouvoir sucrant

Une consommation excessive de sucre peut entraîner un dysfonctionnement pancréatique et provoquer des maladies telles que le diabète et l’obésité. C'est pourquoi les scientifiques développent constamment des substituts aux sucres traditionnels pour satisfaire le désir de sucré des gens sans provoquer de changements significatifs dans la glycémie et l'insuline. Certains sucres rares naturels possèdent de telles propriétés [11]. Wiggers a découvert le tréhalose en 1832 à partir du champignon de l'ergot du seigle, et Levin a utilisé pour la première fois une méthode biologique pour obtenir du tagatose par conversion enzymatique du galactose en 1988 [12]. Il existe également de l'allose produite par conversion catalysée par le fructose (Figure 3).

Figure 3 Sucres rares et leur douceur

La douceur du sucre naturel est généralement concentrée autour de 1,0, ce qui est difficile à répondre aux besoins d'une gamme plus large d'applications. En 1976, Hough et al. [13] ont découvert que le remplacement sélectif de certains groupes hydroxyles dans les molécules de saccharose par des halogènes peut affecter de manière significative la douceur de la molécule. La chloration en position 2 le rend même amer, tandis que le 4,1′,6′-trichlorosucrose et le 4, 6,1′,4′-tétrabromosucrose ont une douceur considérablement améliorée (Figure 4 (a)), avec des niveaux de douceur de 400-800 et 7500, respectivement. La raison est la suivante : l’introduction d’halogènes peut améliorer la lipophilie des molécules de saccharose et renforcer leur interaction avec les récepteurs sucrés ; les produits bromés sont plus sucrés que les produits chlorés car le rayon de l'atome de brome est comparable à la taille moléculaire des récepteurs sucrés et la liaison est plus complète. Des études détaillées ont montré que l’halogénation aux positions 1, 4, 1′ et 4′ de la molécule de saccharose peut augmenter la douceur[14].

Le sucralose est une molécule sucrée largement utilisée qui est presque toujours excrétée par l’organisme après consommation. Il peut être conservé 4 ans au sec à 20°C. Cependant, il se décomposera en L-glucose cétone et en 5-hydroxyméthylfurfural pendant la cuisson. Dans le même temps, le chlorure d’hydrogène libéré participera à la chloration du glycérol pour produire la substance toxique chloropropanol. Par conséquent, les aliments contenant du sucralose ne doivent pas être chauffés à des températures élevées (Figure 4 (b)) [15]. Hough a utilisé une méthode de protection de groupe complète, comprenant des étapes d'acylation, de chloration et de désacylation. Bien que le rendement ne soit que de 14,6 % [16], il a fourni une base théorique pour la synthèse du sucralose (Figure 4 (c)). Avec l’augmentation de la demande en sucralose et l’amélioration continue de la voie de synthèse, la méthode de protection d’un seul groupe est devenue une méthode de synthèse couramment utilisée en raison de ses étapes moins nombreuses et de son rendement plus élevé. Après les étapes d'acylation, de chloration et de désacylation, le rendement peut atteindre 27,8 % [17] (Figure 4 (c)).

Figure 4 (a) Dérivés halogénés du sucrose, (b) relation de transformation du sucralose à haute température, (c) voie de synthèse du sucralose

1.2 Alcools de sucre

Les gens ont développé une autre série de molécules sucrées couramment utilisées : les alcools de sucre, dont la structure moléculaire est un polyol (contenant plusieurs groupes fonctionnels hydroxyles), comme le sorbitol, le mannitol, le xylitol, etc. (Figure 5). Comme les molécules de sucre, il est très hydrophile et a peu d’interaction avec les récepteurs du goût sucré, il n’est donc pas très sucré. Les alcools de sucre peuvent être obtenus à partir de plantes naturelles ou réduits par des sucres correspondants. Par exemple, le glucose peut être réduit en sorbitol, le mannose peut être réduit en mannitol et le xylose peut être réduit en xylitol. Bien que les alcools de sucre ne soient pas aussi sucrés que le sucre, ils ne produisent pas d’acide qui corrode les dents lorsqu’ils sont exposés aux bactéries buccales et peuvent ainsi prévenir la carie dentaire. Les alcools de sucre n'augmentent pas significativement le taux de sucre dans le sang du corps humain après consommation[18], ils peuvent donc être consommés par les diabétiques, mais une consommation excessive peut provoquer une diarrhée.

Figure 5 Alcools de sucre courants et leur douceur

1.3 Glycosides

Les molécules sucrées comprennent également les glycosides, dont la structure moléculaire est une liaison glycosidique reliant un résidu de sucre (le groupe hydroxyle hémiacétal d'un monosaccharide ou d'un oligosaccharide) et un glycoside (une partie non sucrée telle qu'un groupe hydroxyle). Par exemple, le stévioside, la néohespéridine dihydrochalcone et le mogroside sont naturels, sûrs, très sucrés et faibles en calories, et peuvent prévenir la carie dentaire[19].

Le stévioside est une molécule de glycoside diterpène tétracyclique qui peut être extraite des feuilles de stévia et qui a une douceur de 270 à 300. Le stéviol (glycoside) a différentes valeurs de sucrosité lorsqu'il est connecté à différents nombres de groupes glucose (-glu) en position C-19 et à différents nombres et types de groupes sucre en position C-13 [20] (Figure 6 (a)) :

(1) Le stévioside A (douceur 350-450) avec trois groupes glucose reliés par des liaisons oxygène en C-13 est plus sucré que le stévioside avec deux groupes glucose ;

(2) Lorsque l’un des trois groupes glucose connectés à C-13 est remplacé par du rhamnosyl (-rhm) dans le stévioside C (douceur 40-60), la douceur est considérablement réduite ;

(3) Si le C-19 est connecté au stévioside E (douceur 100~150) avec deux groupes glucose, la douceur diminuera légèrement.

La série de stéviosides est résistante aux acides et aux alcalis, largement utilisée dans les boissons et a progressivement remplacé la saccharine.

Néohespéridine[21], extraite de l'écorce d'orange. La naringine et la néohespéridine au goût amer (Figure 6(b) à gauche) peuvent être soumises à une ouverture de cycle par un alcali puis hydrogénées sous catalyse au palladium pour obtenir de la naringine dihydrochalcone et de la néohespéridine dihydrochalcone[22]. Le coût de production est relativement élevé et il est souvent utilisé dans les boissons. Relation entre la structure moléculaire de la dihydrochalcone et la valeur sucrante (Figure 6 (b) à droite) :

(1) Le groupe R connecté à C-7 dans la dihydrochalcone est un groupe sucre (néohespéridosyle, abrégé en Néo ou glucosyle, etc.), et il y a au moins un groupe hydroxyle sur le cycle benzénique connecté à C-2. La molécule a un goût sucré seulement lorsque ces deux conditions sont réunies en même temps ;

(2) Si le C-4′ du cycle benzénique droit est connecté à un groupe alcoxy, la douceur sera améliorée. Autrement dit, la douceur de la dihydrochalcone de néohespéridine (douceur de 1000) est bien supérieure à celle de la dihydrochalcone de naringine (douceur de 500 à 700) [23].

Le mogroside V est une molécule de glucoside triterpénoïde qui peut être extraite de la vigne Cucurbitaceae Momordica grosvenori avec une douceur de 300 (Figure 6 (c)). Semblable au stévioside, différents nombres et types de groupes de sucre attachés donneront des valeurs de douceur différentes, tandis que si le groupe hydroxyle en position C-11 est détruit, il aura un goût amer[24]. Il est couramment utilisé dans mon pays pour traiter la toux sèche, les maux de gorge et d’autres maladies[25]. Son histoire de culture et d'utilisation remonte à 800 ans, mais elle n'a été commercialisée qu'en 2004.

Figure 6 (a) Stévioside, (b) Néohespéridine dihydrochalcone, (c) Mogroside V

02

Dipeptides, protéines

Les acides aminés sont les unités de base qui composent les protéines. Les acides aminés naturels qui composent les protéines sont presque tous de type L, dont la plupart ont un goût amer, tandis que les acides aminés de type D ont un goût sucré[26, 27]. La théorie du triangle AH-BX souligne que les parties AH-BX de la molécule sucrée n'interagiront avec les trois groupes de liaison des récepteurs sucrés que lorsqu'ils sont disposés dans le sens des aiguilles d'une montre pour produire de la douceur. Les AH-BX des acides aminés de type D sont disposés dans le sens des aiguilles d'une montre tandis que les acides aminés de type L sont disposés dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, ce qui produira deux goûts complètement opposés : sucré et amer (Figure 7 (a)).

2.1 Dipeptides

Les molécules sucrées dipeptidiques font référence à des composés avec une liaison peptidique entre les molécules formées par condensation par déshydratation de deux acides aminés, tels que l'aspartame et le néotame. En 1965, James M. Schlatter a accidentellement obtenu la molécule sucrée aspartame, dont le nom scientifique est aspartame. L'aspartame a un goût sucré, qui est principalement basé sur la capacité du cycle benzénique de la molécule à produire des interactions hydrophobes avec les régions hydrophobes des récepteurs du goût sucré. Nefro et Tinti ont suggéré que le récepteur du goût sucré pourrait contenir deux régions hydrophobes distantes d'environ 1 nm[28]. Sur la base de cette base théorique, un groupe alkyle a été connecté à la molécule d'aspartame pour obtenir une deuxième région hydrophobe, et une nouvelle substance, le néotame, a été synthétisée. La douceur de l’aspartame est de 120 à 200, tandis que celle du néotame peut atteindre 7 000 à 13 000 (Figure 7(b)). Lorsque le nombre d'atomes de carbone principaux du groupe alkyle introduit est de trois ou quatre et que le nombre de ramifications sur l'atome de carbone terminal est plus élevé, l'hydrophobicité est plus élevée et la douceur est également plus élevée[29]. En 2008, Coca-Cola Company a lancé un nouveau cola « sans sucre » qui utilise de l’aspartame, qui est très sucré, sans calories et prévient la carie dentaire[30]. De plus, l’aspartame, avec le même pouvoir sucrant, ne coûte que 70 % du saccharose, ce qui le rend compétitif sur le marché des sucreries.

Figure 7 (a) Acides aminés D, L, (b) aspartame et néotame

2.2 Protéines

La protéine végétale sucrée fait référence à une macromolécule de protéine sucrée extraite de plantes naturelles. En 1972, VanderWel et al. extrait un ingrédient sucré, la thaumatine, du fruit[31]. Seuls les récepteurs du goût sucré des humains et des singes peuvent interagir avec lui et ressentir sa douceur. Les protéines au goût sucré sont depuis entrées dans la vision humaine. Par la suite, les scientifiques ont isolé et purifié une variété de protéines végétales sucrées avec différents niveaux de douceur (100-10 000, tableau 1). Ils présentent tous les caractéristiques suivantes : (1) aucune séquence caractéristique [32] ; (2) la douceur augmente avec la diminution de la charge négative à la surface de la protéine [33] ; (3) les liaisons hydrogène intramoléculaires et les groupes hydrophobes affectent la douceur ; (4) il peut y avoir plusieurs points de liaison entre les protéines sucrées et les récepteurs sucrés ; et (5) ils sont dégradés en acides aminés dans le corps humain, et leur absorption et leur utilisation sont indépendantes de l'insuline.

Les protéines végétales sucrées présentent les caractéristiques d’une grande douceur, de faibles calories et de la capacité de prévenir la carie dentaire[34]. Il peut être utilisé dans la production d’aliments, de boissons et de médicaments[35]. Cependant, les protéines sont sujettes à la dénaturation à des températures élevées, de sorte que les aliments contenant des protéines sucrées ne peuvent pas être utilisés à des températures élevées. Étant donné que les ressources en fruits contenant ces protéines sucrées ne sont pas abondantes et pour des raisons telles que les coûts de transport et d’extraction des fruits, la production à grande échelle est actuellement difficile.

Tableau 1 Protéines sucrées et leur goût sucré

03

Sulfamides

Les molécules sucrées sulfonamides font référence à une classe de molécules contenant des groupes fonctionnels sulfonamides, tels que la saccharine, le cyclamate et l'acésulfame de potassium, tous obtenus accidentellement par des chimistes. La molécule satisfait la théorie de la douceur AH-B (Figure 8). La douceur des molécules sucrées de sulfamide est liée au volume moléculaire et au volume des substituants[36], qui affectent la distance entre les « triangles sucrés » et donc la douceur.

Figure 8 Structure moléculaire du sulfamide sucré

En 1879, le chimiste russe Fahlberg a obtenu par accident la molécule très sucrée saccharine, dont le nom scientifique est o-benzoylsulfonimide, avec une douceur de 300 à 500. Fahlberg a utilisé la méthode du toluène pour la synthèse[37], tandis que la méthode couramment utilisée dans mon pays est la méthode de l'anhydride phtalique développée indépendamment, qui utilise l'anhydride phtalique, l'eau ammoniacale, le chlore liquide, l'acide sulfurique, le nitrite de sodium, le sulfate de cuivre, le dioxyde de soufre, etc., et subit des processus tels que l'amidation, la dégradation d'Hofmann, la diazotation, la chloration du sulfonyle et la cyclisation. Le rendement total peut atteindre plus de 80 %[38] (Figure 9 (a)).

Figure 9 Voies de synthèse de (a) la saccharine, (b) le cyclamate et (c) l'acésulfame potassium

La saccharine est presque entièrement métabolisée par le corps humain 24 heures après son entrée dans l'organisme et n'a aucun effet sur le corps ; Cependant, il existe des rapports selon lesquels l'alimentation avec de fortes concentrations de saccharine a provoqué le cancer chez les souris, elle a donc été interdite aux États-Unis en 1912, mais en raison de la pénurie de sucre comestible pendant la Seconde Guerre mondiale, la saccharine a été à nouveau utilisée. Le Comité mixte de l’Organisation mondiale de la santé (OMS) a stipulé en 1977 que la dose journalière admissible (DJA) de saccharine est de 0 à 2,5 mg/kg. Mon pays utilise de la saccharine sodique, dont le coût de production est faible et la consommation annuelle est de près de 10 000 tonnes. Cependant, en raison de l’essor des molécules édulcorantes naturelles ces dernières années, l’échelle de production de saccharine a diminué.

En 1937, Michael Sve-da, un étudiant de l'Université de l'Illinois, a obtenu par accident du cyclamate, dont le nom scientifique est le cyclohexylaminosulfonate de sodium, avec une douceur de 30 à 60. Sa synthèse implique généralement la réaction de la cyclohexylamine avec l'acide aminosulfonique à 165°C pour produire de l'acide cyclohexylaminosulfonique. Une fois la température descendue en dessous de 130°C, le produit est dissous dans une solution de Na2CO3 à 10 %. Après recristallisation, le rendement peut atteindre 97,5% [39] (Figure 9 (b)). Cependant, il s'hydrolyse lentement en solution pour produire du sulfate inorganique et de la cyclohexylamine toxique. Normalement, après consommation, 40 % sont excrétés dans l’urine et 60 % dans les selles. Il ne s’accumule pas dans le corps, c’est pourquoi son utilisation est approuvée dans plus de 40 pays (mais interdite aux États-Unis), et sa sécurité fait toujours l’objet de débats dans le milieu universitaire [40]. En 1982, l’OMS a stipulé que l’apport quotidien admissible de saccharine est de 0 à 11 mg/kg.

En 1967, le scientifique allemand K. Clauss a obtenu accidentellement de l'acésulfame de potassium alors qu'il travaillait. Son nom scientifique est l'acésulfame de potassium et sa douceur est de 130 à 200. Sa méthode de synthèse (Figure 9(c)) adopte généralement une stratégie utilisant l'acide aminosulfonique, la diéthylène cétone, la triéthylamine et le trioxyde de soufre comme matières premières. Les conditions de réaction sont douces et la pureté et le rendement (81,6 %) sont élevés37. Après consommation, 100 % de celui-ci est excrété du corps dans l'urine sous sa forme originale. Il ne se décompose généralement pas et ne réagit pas chimiquement avec les aliments. L'apport journalier autorisé est de 0 à 15 mg/kg. Le mélange d’acésulfame K et d’aspartame est courant dans l’industrie alimentaire et des boissons pour réduire la quantité d’édulcorant utilisée et améliorer le goût sucré.

04

en conclusion

La chimie sucrée est omniprésente dans notre vie quotidienne et les composés de sucre sont la principale source d’énergie pour les humains. Le développement de la théorie de la structure moléculaire de la douceur aide non seulement les gens à définir et à distinguer les composés sucrés, mais fournit également des conseils théoriques aux scientifiques pour développer de nouveaux édulcorants. La définition et la quantification de la douceur doivent être plus scientifiques, numériques et systématiques, et la recherche sur la relation structure-activité des molécules apparentées nécessite une accumulation expérimentale plus étendue. Cela fournira également une base théorique solide pour le développement de la chimie de la douceur par intelligence artificielle et indiquera la direction à suivre pour développer des molécules sucrées avec une plus grande valeur d'application et éviter de provoquer des maladies. Avec l'amélioration continue du niveau de vie des populations et le développement global de la chimie fine associée, la chimie des sucreries inaugurera un bond scientifique et industriel plus complet.

Références

[1] Maone TR, Mattes RD, Bernbaum JC, etal. Dév. Psy-chobiol., 1990, 23 (2): 179-191

[2] Fang Longmei, Du Peng, Mu Huiling et al. Chimie de la vie, 2019, 39 (2) : 289-296

[3] Shallenberger RS, Acree T E. Nature, 1967, 216 : 480-482

[4] Zheng Jianxian. Édulcorants à haute efficacité. Pékin : China Light Industry Press, 2009 : 1-20

[5] Ellis J WJ Chem. Éduc., 1995, 72 (8) : 671-675

[6] Liu Xiaodan. Science et technologie des aliments, 2019(7) : 107-110

[7] Walters D EJ Chem. Éduc., 1995, 72 (8) : 680-683

[8] Giulia S, Antonella DP, Pietro C. Trends Food Sci. Tech., 2020, 96: 21-29

[9] Pang Guangchang, Chen Qingsen et coll. Sciences de l'alimentation, 2017, 38 (5) : 288-298

[10] Kelly T, Yang W, Chen CS, et al. Int. J. Obesity, 2008, 32(9):1431-1437

[11] Espinosa I, Fogelfeld L. Expert Opin. Enquête. Drogues, 2010,19 (2): 285-294

[12] Levin GJ Med. Alimentation, 2002, 5(1): 23-36

[13] Hough L, Phadnis S P. Nature, 1976, 263 : 800

[14] Shallenberger R S. Food Technol., 1998, 52 : 72-76

[15] Rahn A, Yaylayan V A. Food Chem., 2010, 118 : 56-61

[16] Hough L, Phadnis SP, Khan R A. Édulcorants : britannique, GB1543167A. 08/01/1976

[17] Leng Yixin, Zhang Zhao, Huang Chunxiang et coll. Recherche et application chimiques, 2011, 23(12) : 1666-1670

[18] Zheng Jianxian. Additifs alimentaires en Chine, 2001(5) : 32-36

[19] Carrera-Lanestosa A, Moguel-Ordonez Y, Segura-Campos MJ Med. Alimentation, 2017, 20 (10) : 933-943

[20] Wang Deji. Additifs alimentaires chinois, 2007(3) : 46-53.

[21] Robertson GH, Clark JP, Lundin R. Ind. Eng. Chimie Prod. Rés. Dev., 1974,13 (2): 125-129

[22] Qiao Xin, Liu Xi, Yang Jun et al. Revue chinoise des additifs alimentaires, 2019, 30 (3) : 51-58

[23] Yang Jinhui, Meng Licong. Technologie d'ingénierie du Ningxia, 2007, 6 (1) : 43-46

[24] Wang L, Yang Z, Lu F et al. Molécules, 2014, 19 (8) : 12676-12689

[25] DuBois GE, Prakash I. Annu. Rév. Food Sci. Technol., 2012, 3: 353-380

[26] Bachmanov AA, Bosak NP, Glendinning J I. Adv. Dans Nutrition, 2016, 7(4): 806-822

[27] Zeng Guangzhi. Bulletin chimique, 1998 (8) : 1-9

[28] Nofre C, Tinti J M. Dérivés N-substitués de l'aspartame utiles comme agents édulcorants : USA, US5480668. 02/01/1996

[29] Qiu Jie, Zheng Jianxian. Industrie alimentaire, 2007 (5) : 15-17

[30] Chattopadhyay S, Raychaudhuri U, Chakraborty RJ Food Sci. Tech., 2014,51 (4): 611-621

[31] Vander Wel H, Loeve K. Eur. J. Biochem., 1972, 31 : 221-225

[32] Liu Qiulei. Chimie de la vie, 2014, 34 (4) : 500-505

[33] Weifeng X, Szczepankiewicz O, Thulin E et al. BBA-Proteins Proteom., 2009, 3 : 410-420

[34] Kant R. Nutr. J., 2005,4 (5): 1-6

[35] Lü Zhenyue, Zhou Damin, Huang Dongdong. Progrès en bio-ingénierie, 2002 (1) : 64-67

[36] Yamazaki T, Benedetti E, Kent D et al. Angew. Chimie Int. Éd., 1994,33 (14): 1437-1451

[37] Ma Shuyi, Zhao Tonglin, Dong Shiliang et coll. Journal de l'Université de technologie du Henan, 2013, 34(5) : 109-118

[38] Li Meiju, Pu Shuaitian, Zhang Wanqing et al. Industrie chimique du Guangdong, 2007, 34 (1) : 70-72

[39] Kuang Shenglu. Procédé moderne de synthèse de produits et de haute technologie en chimie fine. Pékin : Science and Technology Literature Press, 1997, 12 : 584

[40] Bopp BA, Sonders RC, Kesterson J W. Crit. Rev. Toxicol., 1986, 16 : 213-306

Cet article a été initialement publié dans le 16e numéro de « Chemical Education » en 2020. Le titre original était « Sweetness Chemistry of Taste Chemistry » et a été autorisé par l'auteur à être publié dans « Fanpu ».